(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸

(S)-alpha-Acetoxyphenylacetic acid

7322-88-5

C??H??O?

194.18

OBCUSTCTKLTMBX-VIFPVBQESA-N

InChI=1S/C10H10O4/c1-7(11)14-9(10(12)13)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9H,1H3,(H,12,13)/t9-/m0/s1

(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸（(S)-(+)-O-acetyl-L-amygdalic acid）是一种化学化合物，属于天然产物类化合物，具有特定的光学活性和结构特点。扁桃酸（amygdalic acid）是从扁桃、杏仁和一些其他植物中提取的天然产物，具有一定的生物学活性。通过乙酰化反应，扁桃酸可以转化为乙酰基衍生物，其中(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸是其其中的一种光学异构体。

1. 化学性质

(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸的分子式为C9H10O4，分子结构中含有一个乙酰基（-COCH?）和一个扁桃酸基团。该化合物具有以下特点：

• 光学活性：作为(S)-(+)-异构体，这种化合物具有右旋光性质，即能够旋转偏振光，这使得它在天然产物化学中具有重要的研究意义。
• 乙酰基保护：乙酰基（-COCH?）的引入能够提高该化合物的稳定性和溶解度，同时也能在有机合成中起到保护作用，使其在后续的化学反应中不易被降解。

2. 合成方法

(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸的合成可以通过以下几种常见方法：

• 天然提取法：扁桃酸可以通过从含有扁桃酸的植物如甜杏仁、苦杏仁等中提取获得。通过提取和纯化可以得到扁桃酸的天然样品。
• 乙酰化反应：在乙酰化反应中，将扁桃酸与乙酰基化试剂（如乙酸酐或乙酰氯）反应，进而生成O-乙酰基化的衍生物。此时，乙酰基会附着在扁桃酸的羟基（-OH）位置，形成(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸。

3. 生物活性

(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸作为扁桃酸的乙酰衍生物，可能保留部分或全部扁桃酸的生物学活性。扁桃酸及其衍生物具有一定的抗氧化、和抗微生物特性，因此(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸可能在药物开发和食品添加剂中具有应用潜力。

具体来说，扁桃酸类化合物已知具有：

• 抗氧化活性：能够减缓细胞衰老过程。
• 作用：反应，可能有助于 与相关的疾病。
• 抗微生物活性：。

乙酰基化可能改善该化合物的生物利用度或增加其化学稳定性，这使得其在药物或保健品中的应用变得更具前景。

4. 应用领域

药物化学：

(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸可以作为一个潜在的药物候选分子，特别是在抗氧化、或抗微生物方面的应用。由于其天然来源，它可能作为一种功能性药物成分用于制药工业。

食品工业：

作为一种天然化合物，(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸可能被应用于食品保鲜或作为天然抗氧化剂，帮助防止食品在储存和加工过程中氧化。乙酰基衍生物的引入可能使其在食品中的溶解性和稳定性得到提高。

化妆品行业：

由于其抗氧化和特性，(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸可能在化妆品中作为一种天然的活性成分，帮助抵御、减缓自由基损伤，并促进。

5. 安全性与毒性

作为一种天然化合物，(S)-(+)-O-乙酰基-L-扁桃酸通常被认为具有较低的毒性。与天然扁桃酸类似，其具有较好的生物相容性，且在常见的用量范围内较为安全。然而，仍需要进行进一步的毒理学研究，尤其是在长期使用或高剂量的情况下，确保其或潜在毒性。